Нуклеотиды - органические вещества, состоящие из пуринового или
пиримидинового основания, углевода и фосфорной кислоты; составная часть
нуклеиновых кислот и коферментов многих ферментов.
Они представляют собой фосфорнокислые эфиры
нуклеозидов , в которых фосфорная кислота связана сложноэфирной связью
с одной из свободных гидроксильных групп сахарного
кольца .
Фосфорилирование дезоксирибонуклеозида может
осуществляться по положениям С3' и С5'( система нумерации атомов в
нуклеотидах дана в разделе " Нуклеиновые кислоты:
символы "), так как атомы С1' и С4' включены в фуранозное кольцо, а
атом С2' не имеет гидроксильной группы. Оба типа замещенных фосфатов
найдены в дезоксирибонуклеозидах, выделенных после гидролиза ДНК .
В РНК только
положения 1'и 4'недоступны для этерификации, зaмещение же по С2', С3' и С5'
возможно.
Нуклеотиды являются сильными кислотами. Они называются, со-
ответственно, адениловой, гуаниловой, тимидиловой, цитидиловой и уридиловой
кислотами. С помощью фосфатных групп могут образовываться также циклические
диэфиры нуклеозидов путем формирования фосфородиэфирных связей между 2'- и
3'-гидроксилами или между 3'- и 5'-гидроксилами в рибонуклеотидах и между
3'- и 5'-гидроксилами в дезоксирибонуклеотидах. Одним из таких диэфиров
является аденозин-3',5'-циклофосфат (3',5'-АМР, сАМР, А>p), который играет
важную роль так называемого "второго посредника". В богатых энергией ди- и
трифосфатах олигофосфатный остаток присоединяется к сахару по 5'-положению;
в результате образуется, например, аденозинтрифосфат (ATP, pppA,
Ado-5'PPP). В зависимости от степени гидролиза аденозинтрифосфата могут
образоваться аденозиндифосфат (ADP, ppA) или аденозинмонофосфат- адениловая
кислота (5'-AMP). Аналогичным образом образуются олигофосфаты других
нуклеотидов. Все они играют важную роль в биосинтезе полинуклеотидов.
Особое место занимает кофермент никотинамид- адениндинуклеотид (NADP+),
состоящий из разделенных пирофосфатной группировкой Ado и
никотинамидрибозида (Nir): Ado-5'PP5'-Nir.