Прогестины, это стероиды, стимулирующие беременность . Все они являются
C-21-стероидами с кетогруппой положении C-3 и двойной связью между 4-м и
5-м атомами углерода (как показано, например, на рисунке 9-4). Последние
два стероида являются производными прогестерона, 17альфа-OH-прогестерона
присоединением гидроксильной группы в положении C-17 и
20-дигидропрогестерона редуцированием кетогруппы до гидроксильной в
положении C-20.
Так же, как и для кортикостероидов, для структуры
секретируемых прогестинов характерно наличие в кольце А двойной связи и
3-кетогруппы, а в боковой цепи 20-кетогруппы. В отличие от кортикостероидов
прогестины не имеют кислородной функции у 21-го и 11-го углеродных атомов.
Главный гестагенный гормон прогестерон
был открыт Корнером и Алленом (1928), а его химическая структура
охарактеризована Слотта с сотрудниками (1934). Наряду с прогестероном
гестагенными функциями обладают также гормоны
17-альфа-оксипрогестерон и
20-альфа-дигидропрогестерон , секретируемые, как и прогестерон, яичниками и
плацентой .
Прогестины - важные регуляторы женских половых циклов у
всех видов позвоночных, беременности
у млекопитающих и некоторых специфических функций яйцеводов у яйцекладущих
животных, а также индукторы созревания ооцитов. Кроме того, прогестерон и
17-альфа-оксипрогестерон могут быть важными промежуточными продуктами
биосинтеза кортикостероидов , андрогенов и
эстрогенов . Не исключено, что прогестерон был одним из общих
филогенетических предшественников этих групп стероидных гормонов.
Структурное сходство прогестинов с кортикостероидами обусловливает близость
их некоторых биологических свойств. Так, обе группы гормонов способны
индуцировать оогенез .
Как
кортикостероиды, так и прогестины могут интенсивно связываться одним и тем
же специальным транспортным белком плазмы
крови.
Прогестины отчасти способны конкурировать с кортикостероидами и
за связывающие места кортикостероидных рецепторов реагирующих клеток.
Последнее свойство обусловливает, по всей видимости, антиглюко- и
антиминералокортикоидный эффект прогестинов в некоторых тканях.
В клинической эндокринологии и в животноводческой эндокринологии нашли широкое
применение многие синтетические аналоги
гестагенов , имеющие, по- видимому, пространственную конфигурацию,
близкую к прогестерону. К их числу относятся
этистерон , норэтинодрел и другие.